Ketika Perang Saudara berkecamuk di Amerika, seorang budak bernama Robert Smalls bekerja di kapal uap milik pasukan konfederasi, Planter di Charleston, SC.
Kapten kapal bernama CJ. Relyea yang dikenal gemar menggunakan topi jerami yang disimpannya di ruang kemudi. Suatu saat, ketika Relyea sedang absen, seorang budak mengenakan topi tersebut di kepala Smalls. Dari kejauhan seorang pekerja kapal melihat bahwa wajah Smalls sangat mirip dengan kapten kapal.
Hal itu menginspirasi Smalls untuk mencuri Planter dan melarikan diri menyeberangi pelabuhan Charleston untuk kemudian masuk ke kawasan pasukan Union. Rencana ini penuh resiko. Memasuki wilayah Union kapal tersebut tidak mustahil bakal ditembaki. Sebaliknya kalau sampai tertangkap pasukan Konfederasi, Smalls pasti digantung.
Pada 12 Mei 1862 dini hari, Smalls dan tujuh budak menyalakan mesin kapal dan melaju menuju Sungai Ashley dan di tengah perjalanan menjemput satu budak lain yang telah menunggu bersama istri dan anak-anaknya. Lalu Smalls memutar haluan dan menuju pelabuhan yang dijaga ketat oleh tentara Konfederasi.
Mendekati pelabuhan Smalls mengenakan topi rumbainya dan memberikan kata sandi berupa lengkingan peluit kapal. Smalls kemudian berdiri di atas dek kapal melewati para penjaga yang mengawasi dengan ketat.
Tipuan ini berhasil. Begitu kapal melewati penjagaan dengan selamat, Smalls langsung menurunkan bendera Konfederasi dan menaikan bendera putih. Para budak ini pun menghirup udara kebebasan.
Robert Smalls menjadi anggota pasukan Union yang cukup berpengaruh dan diangkat menjadi kapten kapal Planter. Ketika perang berakhir, Smalls meraih cita-citanya menjadi legislator. Tindakannya itu diyakini sebagai pelarian budak terberani pada masa itu. Smalls meninggal dunia di Beaufort tahun 1915.